Ngày Valentin được bắt đầu từ thời kỳ đế quốc La Mã. Dưới thời La Mã cổ đại, ngày 14 tháng 2 là ngày lễ tưởng nhớ Junon. Junon là nữ hoàng của các nam thần và nữ thần La Mã. Người La Mã cũng coi bà là nữ thần cai quản phụ nữ và hôn nhân. Ngày tiếp theo của ngày 14 tháng 2, ngày 15 tháng 2 là ngày đầu tiên của lễ Lupercalia hôn nhân. Cuộc sống của các chàng trai và cô gái trẻ bị ngăn cấm triệt để không cho gần nhau. Tuy nhiên, họ vẫn có thể đến với nhau thông qua phong tục rút thăm tên nhau. Vào đêm hôm trước ngày hội Lupercalia, tên của những cô gái La Mã được viết lên một mảnh giấy nhỏ và được cho vào trong các lọ. Mỗi một chàng trai trẻ sẽ rút thăm một cái tên bất kỳ và sau đó chàng trở thành bạn của cô gái mà anh ta chọn trong suốt thời gian diễn ra lễ hội. Ðôi khi, việc kết đôi của đôi bạn trẻ kéo dài nguyên cả một năm và thông thường họ yêu nhau và sau đó thì cưới nhau.
Dưới sự trị vì của Hoàng đế Claudius II, La Mã tham gia nhiều cuộc chiến đẫm máu và không được dân ủng hộ. Claudius Bạo Tàn gặp phải khó khăn khi kêu gọi các chàng trai trẻ gia nhập vào đội chiến binh của ông ta. Claudius cho rằng nguyên nhân chính là đàn ông La Mã không muốn rời xa gia đình hay người yêu của họ. Do đó, Claudius hủy bỏ tất cả các đám cưới hoặc lễ đính hôn ở La Mã.
Thánh Valentin tốt bụng là một linh mục ở thành La Mã dưới thời Claudius II. Ông cùng thánh Marius đã giúp đỡ những người Cơ Ðốc giáo phải chịu cảnh đọa đầy và cho những cặp vợ chồng bí mật cưới nhau. Vì hành động nhân ái này mà thánh đã bị bắt giam và bị kéo lê trước mặt quận trưởng La Mã. Ông ta đã xử thánh Valentin phải bị đánh bằng gậy đến chết và sau đó phải bị chặt đầu. Valentin phải chịu cuộc hành hình vào đúng ngày 14 tháng 2 vào khoảng năm 270.
Tuy nhiên, ông đã được Giáo hội công nhận là một người “tử vì đạo” và phong thánh cho ông, vì ông đã sẵn sàng hy sinh thân mình để đứng ra tổ chức lễ thành hôn cho đôi lứa yêu nhau, vì tình yêu với Chúa và lòng yêu thương con người.
Đến cuối thế kỷ thứ 5, Giáo hoàng Gelasius I đã tuyên bố lấy ngày 14/2 hàng năm là ngày tưởng niệm Thánh Valentine,
Vào ngày này, Các bạn trẻ yêu nhau thường trao cho nhau những tấm thiệp, hoa tươi hay chocolate, … để bày tỏ tình yêu dành cho nhau hay đó là một cơ hội để tỏ tình.